Le droghe da strada: mefedrone e catinoni. Accertamenti tecnici e normativa

Oscar Ghizzoni
Mattia Sicilia
13 Settembre 2017

Le droghe sintetiche hanno fatto la loro comparsa sul mercato illegale in tempi relativamente recenti. La differenza sostanziale tra droghe sintetiche e droghe naturali o semi-sintetiche deriva dall'origine e dalla preparazione della sostanza.Una droga di origine naturale, deriva normalmente dall'estrazione e successiva purificazione di un principio attivo naturalmente contenuto in estratti vegetali. Questi principi attivi, possono subire ulteriori rimodellamenti strutturali mediante reazioni chimiche dando cosi origine alle cosiddette droghe di semi-sintesi. Esempi classici di droghe di questo tipo sono gli oppiacei e i derivati della cannabis.
Abstract

Le droghe sintetiche hanno fatto la loro comparsa sul mercato illegale in tempi relativamente recenti. La differenza sostanziale tra droghe sintetiche e droghe naturali o semi-sintetiche deriva dall'origine e dalla preparazione della sostanza.

Una droga di origine naturale, deriva normalmente dall'estrazione e successiva purificazione di un principio attivo naturalmente contenuto in estratti vegetali. Questi principi attivi, possono subire ulteriori rimodellamenti strutturali mediante reazioni chimiche dando cosi origine alle cosiddette droghe di semi-sintesi. Esempi classici di droghe di questo tipo sono gli oppiacei e i derivati della cannabis.

Le droghe di sintesi sono invece il risultato di specifiche reazioni chimiche realizzate in laboratorio, al fine di ottenere una precisa molecola con le caratteristiche simili alle droghe di origine vegetale ma che non sia presente nelle tabelle legislative al fine di aggirarle. Tra le varie droghe di sintesi possiamo ricordare i cannabinoidi sintetici, le anfetamine e il mefedrone.

Case report

In data xx/xx/xxxx, il personale della Squadra Mobile, Sezione Antidroga, notificava al Sig. XXX YYY verbale d'identificazione, elezione di domicilio e nomina del difensore di fiducia relativo al procedimento penale n. XXXX/YY, per la violazione dell.art. 73 d.P.R. 309/90.

Nell'ambito del procedimento è stato sequestrato presso la società di trasporti XYZ un plico indirizzato a XXX YYY, con all'interno due bustine contrassegnate con una sigla alfanumerica contenti una sostanza cristallina bianca, non rispondente ai normali drug-test in dotazione. Queste buste erano state vendute al soggetto da una società con sede extraeuropea. I reperti sono stati poi analizzati dal consulente della procura con metodiche analitiche avanzate che li ha identificati e quantificati in 2,9 grammi di mefedrone.

Gli accertamenti tecnici di laboratorio eseguiti di routine per la ricerca delle droghe da strada, sono uno strumento indispensabile per la valutazione di problematiche relative alla qualità e alla quantità del materiale sequestro. La bontà d'analisi però, può essere raggiunta solo con il costante aggiornamento del personale che segue questa tipologia di test, nonché dall'utilizzo di protocolli solidi e di tecnologie all'avanguardia, al fine di identificare queste nuove sostanze, impresa che altrimenti risulterebbe impossibile.

Gli accertamenti di laboratorio sulle sostanze rinvenute

Il mefedrone

CAS Number 1189805-46-6 (base) Molecular Weight 177.242

1189726-22-4 (sale cloridrato)

Nome sistematico IUPAC Molecular Formula C11H15NO

(RS)-1-(4-methylphenyl)-2-methylaminopropan-1-one

Altri nomi

  • 2-(methylamino)-1-(p-tolyl)propan1-one;
  • (RS)-2-methylamino-1-(4-methylphenyl)propan-1-one;
  • 2-(methylamino)-1-(4-methylphenyl)- 1-Propanone;
  • 4-methylephedrone;
  • 4-methylmethcathinone;
  • Mephedrone;
  • 4-MMC;
  • MMCAT;
  • Subcoca-1;
  • MCAT.

Nomi gergali: Meow; Meowmeow; M-Cat; Bubbles; Miaow; meph; Fefe, Drone.

Aspetto. Il cloridrato si presenta come polvere bianca; cristalli bianchi o giallini. La forma base è un liquido giallastro a temperatura ambiente. Viene venduto in forma cloridrata, sotto forma di polvere o compresse, più stabile e solubile in acqua. Sono riportate purezze spesso superiori al 99%.

Descrizione. Il 4-metilmetcatinone (mefedrone) è una molecola di sintesi con proprietà stimolanti. I catinoni sono una classe di molecole molto simili strutturalmente alle fenetilammine, dalle quali differiscono per alcune modifiche ai gruppi funzionali posti sulla catena carboniosa. Per questo motivo vengono chiamati beta-keto (bk) designer drugs. Per la sintesi di questi composti, si è preso spunto dai catinoni naturali contenuti nelle foglie della pianta del Khat (CathaEdulis, originaria dell'Africa orientale e della penisola Arabica).

Queste vengono masticate da alcune popolazioni per le sue proprietà stimolanti, dovute al rilascio del principio attivo. L'estrazione dal khat o la sintesi del catinone e dei suoi analoghi, quali ad esempio il metilcatinone, sono controllate in diversi paesi. Tuttavia altri catinoni, derivati sintetici, non sono attualmente controllati nella maggior parte dei Paesi. Per questa ragione il mefedrone è stato inizialmente commercializzato come sostanza “sicura e legale”, alternativa alle droghe stimolanti già tabellate. Attualmente è stato anch'esso posto sotto controllo delle autorità di diversi paesi europei, inclusa l'Italia (d.m. 16 giugno 2010, in Gazz. ufficiale, n. 146 del 25 giugno 2010).

Vie di assunzione e dosi

Le vie di assunzione più comuni sono quella orale e l'insufflazione. A causa della sua solubilità in acqua, il mefedrone può essere assunto anche per via iniettiva, sia intramuscolare che endovenosa, o per via rettale. La quantità assunta varia a seconda della via di somministrazione. Per quanto riguarda la via nasale, alcuni studi mostrano che la dose è compresa tra 25mg e 75mg con un picchi di dose massima attorno 90mg. Altri studi, mostrano un range variabile tra 5mg e 125 mg. Per via orale, il quantitativo assunto è più alto rispetto a quello insufflato, ed i valori sono compresi tra 150 mg e 250 mg.

L'assunzione per via orale porta alla comparsa degli effetti psicoattivi in un tempo compreso tra 45 minuti e 2 ore, in funzione della quantità di cibo presente nello stomaco. Per questo motivo, i fruitori assumono mefedrone a stomaco vuoto.

Alcuni fruitori utilizzano sia l'insufflazione che l'ingestione orale. Tale combinazione permette di ottenere più rapidamente e per più tempo gli effetti psicoattivi.

La somministrazione rettale è invece caratterizzata da veloce comparsa dell'effetto e richiede dosi più basse.

Anche se non è in genere consigliata, perché può aumentare il livello di dipendenza della droga, il mefedrone può anche essere iniettato per via intramuscolare o per via endovenosa, a metà o due terzi della dose orale.

Effetti

Diversi soggetti riportano effetti di tipo stimolante, con proprietà entactogeniche. È anche riportato essere meno potente dell'MDMA.

Il Mefedrone viene spesso descritto come in grado di produrre effetti simili a quelli dell'ecstasy e della cocaina. Gli utilizzatori provano sensazioni di maggiore allerta, aumento dei livelli di energia, euforia, desiderio di socializzare, agitazione, sensazione di distacco, vista sfocata, midriasi, bruxismo, un aumento della frequenza cardiaca e impulsi sessuali. Tra gli assuntori di mefedrone vengono riportati effetti spiacevoli quale una eccessiva sudorazione (con odore di pesce) nel 67% dei casi, il 51% mal di testa; il 43% palpitazioni; il 27% nausea e il 15% dita fredde e bluastre. Altri utilizzatori riportano stati di paranoia, allucinazioni e attacchi di panico in seguito ad un uso elevato della sostanza. Effetti simili vengono riportati anche nel caso di uso pesante di anfetamine.

Un crescente numero di utenti ha segnalato la forte capacità del mefedrone di indurre tolleranza e, in seguito a ciò, è stata segnalata una rapida progressione a un uso regolare della sostanza e/o ad “abbuffate” incontrollate, (fenomeno noto come fiending). Questo porta all'utilizzo di 1-4 g di mefedrone consumato in un'unica sessione, al fine di prolungare gli effetti.

Un'indagine svolta da un sito web correlata all'uso del farmaco ha svelato un utilizzo medio mensile di 11,16 g per ogni consumatore di mefedrone.

Anche se i sintomi di astinenza non sono comunemente riportati, gli utenti spesso manifestano un desiderio impellente di riassumere la sostanza, fenomeno noto come craving. (Corkery, John; Schifano, Fabrizio; Ghodse, Abdol H.; Mephedrone-related fatalities in the United Kingdom: contextual, clinical and practical issues; available at: www.intechopen.com, 2012-03-14)

Stato legale delle sostanze in oggetto

La normativa riguardante le sostanze stupefacenti ha subito nel tempo una serie di cambiamenti importanti, culminati nell'ultimo periodo con l'abrogazione della legge Fini-Giovanardi. A seguito di ciò, è stata reintegrata la vecchia normativa Jervolino- Vassalli. La bocciatura della legge da parte della Consulta ha creato un vuoto normativo, poiché molte delle sostanze che sono state riconosciute come stupefacenti e che quindi sono state tabellate nel corso degli anni in cui era vigente la legge Fini-Giovanardi, non erano presenti nel precedente sistema normativo, e quindi nelle tabelle originali della legge Jervolino-Vassalli.

La legge Vassalli - Russo Jervolino. Nel 1990 viene approvata la legge 162, chiamata Vassalli-Russo Jervolino, dai nomi dei ministri proponenti dell'epoca. Quelle norme, ribaltando la logica precedente, guardavano con sfavore non soltanto il traffico e lo spaccio ma anche l'assunzione di stupefacenti, che veniva sanzionata sul piano amministrativo. Anche la detenzione di droga incontrava solo la sanzione amministrativa quando non superava i limiti della dose media giornaliera, che erano fissati da un decreto ministeriale: oltre quei limiti interveniva, con gradualità, la sanzione penale. Il consumatore di droga non era più ritenuto un semplice ammalato, ma un soggetto che, pur avendo bisogno di cure, compiva una scelta che lo Stato non apprezzava; lo Stato tuttavia tendeva la mano a colui che sbagliava, comprendendo che dietro quell'errore poteva celarsi una serie di tragedie personali e problemi di svariata natura, permettendo all'assuntore di droga di andare esente dalla sanzione amministrativa o penale, a condizione di abbandonare la droga e di seguire un percorso di recupero.

L'articolo 14 del d.P.R. 9 ottobre 1990, n. 309 aggiornato al 2005 indicava i criteri per l'inserimento delle sostanze stupefacenti o psicotrope nelle tabelle.

La tabella I, conteneva tutte le sostanze ad azione stupefacente e psicotropa, non venivano espressamente indicati né il mefedrone, né il 4-MEC ma unicamente gli alcaloidi naturali quali catina e catinone, estratti direttamente dalla pianta del qat (Catha edulis, famiglia delle Celastraceae). Queste due sostanze sono delle catamine, composti fenilalchilaminici analoghi alle anfetamine, ed alla cocaina. Dei due il catinone è senz'altro quello che svolge la massima attività psicotropa, ed è quello che qualifica l'efficacia della droga.

Il mefedrone ed il 4-MEC sono invece composti di semisintesi ottenuti mediante una modificazione strutturale della molecola naturale di partenza.

Al punto 2 dell'articolo 14, si fa riferimento al fatto che diverse entità chimiche della stessa sostanza siano comunque da considerarsi tabellate. Tuttavia il riferimento legislativo riguarda isomeri, gli esteri, gli eteri ed i sali anche relativi agli isomeri, esteri ed eteri, nonché stereoisomeri.

Il Mefedrone ed il 4-MEC non rientrano in nessuna di queste tipologie di derivati chimici, poiché sono composti risultanti da modificazioni sintetiche della molecola di partenza non riconducibili alle specie chimiche sopra menzionate, seppur apparentemente molto vicini.

La legge Fini - Giovanardi del 2006. All'inizio del 2006 è stata introdotta la legge conosciuta come Fini-Giovanardi, con un nuovo sistema di catalogazione delle sostanze stupefacenti e meccanismi più snelli per il completamento e l'aggiornamento delle tabelle.

Tutti gli stupefacenti e le sostanze psicotrope risultavano iscritte in due tabelle che venivano aggiornate generalmente, come da prassi, con decreto ministeriale, pubblicato sulla Gazzetta ufficiale della Repubblica italiana, ogni qualvolta si presentava la necessità di inserire una nuova sostanza o di variarne la collocazione, o ancora di provvedere ad una eventuale cancellazione.

  • Nella tabella I venivano comprese tutte le sostanze, indipendentemente dalla distinzione tra stupefacenti e sostanze psicotrope, con potere tossicomanigeno ed oggetto di abuso.
  • Nella tabella II erano inserite le sostanze con attività farmacologica e pertanto usate in terapia (farmaci). La tabella II veniva suddivisa in cinque sezioni indicate con le lettere A, B, C, D ed E dove erano distribuiti i farmaci in relazione al decrescere del loro potenziale di abuso.

I catinoni e derivati di sintesi e semisintesi (dunque anche le molecole oggetto di questo studio) sono stati inseriti nella tabella I della legge sopra citata nel giugno 2010. (d.m. 16 giugno 2010, Gazz. ufficiale, Serie generale, n. 146 del 25 giugno 2010).

Con il decreto legge 20 marzo 2014, n. 36, convertito con legge 16 maggio 2014, n. 79, sono state apportate ulteriori modifiche al Testo unico sugli stupefacenti (d.P.R. 309/1990), a seguito della sentenza 32/2014 della Corte costituzionale che ha ripristinato il sistema sanzionatorio previgente alla Fini-Giovanardi (abrogando di fatto la medesima Normativa) riportando in essere la normativa Jervolino-Vassalli.

A seguito delle novità legislative menzionate, tutti gli stupefacenti e le sostanze psicotrope sono state riscritte in cinque tabelle passibili di successivi aggiornamenti. I medicinali che usufruiscono delle modalità prescrittive semplificate sono inclusi nell'Allegato III-bis.

Nelle prime quattro tabelle, collegate al sistema sanzionatorio per gli usi illeciti, sono elencate le sostanze stupefacenti e psicotrope poste sotto controllo internazionale e nazionale.

Nella tabella dei medicinali sono indicati i composti a base di sostanze attive stupefacenti e psicotrope di corrente impiego terapeutico ad uso umano o veterinario ed il regime di dispensazione ad uso di medici, farmacisti e operatori del settore farmaceutico.

In modo sintetico le tabelle comprendono:

Tabella I

  • Oppio e derivati oppiacei (morfina, eroina, metadone ecc.)
  • Foglie di Coca e derivati
  • Amfetamina e derivati amfetaminici (ecstasy e designer drugs) tra cui vengono ricompresi in maniera esplicita i catinoni e le sostanze di sintesi e semisintesi da essi ottenute (ovvero le molecole oggetto di questo approfondimento)
  • Allucinogeni (dietilammide dell'acido lisergico - LSD, mescalina, psilocibina, fenciclidina, ketamina ecc.)

Tabella II

  • Cannabis indica

Tabella III

  • Barbiturici

Tabella IV

  • Benzodiazepine

Tabella dei medicinali

Nella Tabella dei medicinali sono inserite le sostanze attive che hanno attività farmacologica e pertanto sono usate in terapia e le relative preparazioni farmaceutiche. La tabella è suddivisa in cinque sezioni indicate con le lettere A, B, C, D ed E dove sono distribuiti i medicinali in relazione al decrescere del loro potenziale di abuso, nelle tabelle è anche indicato il regime di dispensazione.

  • medicinali a base di morfina e sostanze analgesiche oppiacee;
  • medicinali di origine vegetale a base di cannabis;
  • barbiturici;
  • benzodiazepine (diazepam, flunitrazepam, lorazepam ecc.)

L'attuale classificazione delle sostanze stupefacenti rispecchia le modifiche e gli aggiornamenti introdotte al decreto del Presidente della Repubblica 9 ottobre 1990, n. 309, fino all'integrazione con la legge 15 marzo 2010, n. 38 e con il decreto legge 20 marzo 2014, n. 36.

Va comunque aggiunto che queste tabelle aggiornate sono entrate in vigore a seguito di revisione delle tabelle originali della Jervolino-Vassalli, che come si è visto in precedenza non comprendevano numerose sostanze tra cui i derivati di sintesi e semisintesi dei catinoni (tra cui Mefedrone e 4-MEC), i cannabinoidi sintetici e altre nuove droghe introdotte negli anni successivi, ovvero durante le continue revisioni e aggiornamenti dell'abrogata legge Fini-Giovanardi.

Poiché i fatti contestati (vedi supra Case report) sono avvenuti precedentemente agli ultimi aggiornamenti normativi, le tabelle di riferimento per la valutazione degli stessi sono ragionevolmente da ricondursi alle ultime della normativa Jervolino-Vassalli, ovvero quelle in vigoreprima dell'introduzione dell'abrogata legge Fini-Giovanardi, quindi le prime menzionate in questa relazione tecnica.

È bene ricordare nuovamente che in queste tabelle non figurano espressamente le sostanze oggetto di approfondimento, ovvero i derivati di semisintesi mefedrone e 4-mec ma unicamente gli alcaloidi naturali estratti dalla pianta del Qat ed eventuali loro modifiche in termini di isomeri, stereoisomeri, esteri, eteri e sali degli stessi. Seppur tali sostanze risultino apparentemente molto simili a quelle sopra menzionate, non devono però essere confuse con le stesse.

Per quanto sopra riportato questa tipologia di sostanze, ad oggi considerate a tutti gli effetti come stupefacenti, hanno potuto godere di un periodo relativamente lungo di "legalità" nel commercio on-line, compreso un periodo di "buco" normativo abbastanza recente (2014).

Criticità dell'indagine
  • Ogni caso di detenzione di sostanza stupefacente di nuova generazione deve essere valutato in un contesto normativo in continua evoluzione e riferito alle tabelle di legge in vigore all'epoca del sequestro;
  • modalità di assunzione e quantità acquistate on-line, rappresentano elementi di fondamentale importanza per distinguere attività di eventuale cessione, dal semplice uso personale;
  • per la identificazione di tali sostanze possono non essere sufficienti i tradizionali strumenti di analisi impiegati nella identificazione delle usuali droghe da strada, necessitando l'impiego di tecnologie più raffinate.
Guida all'approfondimento

Michael Capriola Thomasville medical center, Thomasville NC Usa; synthetic cathinone abuse , Clinical Pharmacology: Advances and Application 2013:5 109-115

Dominika Gil, Piotr Adamowicz, AgnieszkaSkulska, BogdanTokarczyk, Roman Stanaszek; Analysis of 4-MEC in biological and non-biological material—Three case reports Institute of Forensic Research, Westerplatte 9, 31-033 Krakow, Poland Forensic Science International 228 (2013) e11–e15

Kehr J, Ichinose F, Yoshitake S, Goiny M, Sievertsson T, Nyberg F, Yoshitake T. Mephedrone, compared with MDMA (ecstasy) and amphetamine, rapidly increases both dopamine and 5-HT levels in nucleus accumbens of awake rats. Br J Pharmacol. 2011 Dec;

Hadlock GC, Webb KM, McFadden LM, Chu PW, Ellis JD, Allen SC, Andrenyak DM, Vieira-Brock PL, German CL, Conrad KM, Hoonakker AJ, Gibb JW, Wilkins DG, Hanson GR, Fleckenstein AE. 4-Methylmethcathinone (mephedrone): neuropharmacological effects of a designer stimulant of abuse, J PharmacolExpTher. 2011 Nov;

EMCDDA. Risk assessment report of a new psychoactive substance: 4-methylmethcathinone (mephedrone), 2011.

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