Dopo che per lungo tempo, la norma di cui all'art. 223, comma 2 n. 2, l.fall., che richiama la fattispecie cd. di bancarotta da dissesto, è stata sostanzialmente disapplicata dalla giurisprudenza (PEDRAZZI, Reati commessi dal fallito, Commentario Scialoja – Branca. Legge fallimentare, a cura di GALGANO, Bologna – Roma 1995, 326; MANGANO, La causazione del fallimento, in Riv. Trim. Dir. Pen. Ec., 1991, 463), si assiste ad un costante ricorso a tale previsione incriminatrice sostenendo che le operazioni dolose di cui al citato art. 223 possono consistere nel sistematico inadempimento delle obbligazioni fiscali e previdenziali, frutto di una consapevole scelta gestionale da parte degli amministratori della società, da cui consegue il prevedibile aumento della sua esposizione debitoria nei confronti dell'erario e degli enti previdenziali (Cass. Pen., sez. V, 19 febbraio 2018, n. 24752; Cass. Pen., 18 febbraio 2021, n. 22765) e ciò anche in caso tali condotte abbiano determinato in un primo breve periodo un arricchimento del patrimonio sociale - come per l'appunto nel caso di commissione di illeciti a vantaggio della società, come nell'ipotesi di omesso versamento degli obblighi contributivi e previdenziali, con prevedibile aumento dell'esposizione debitoria della società (Cass. pen., sez. V, 20/07/2022, n. 28673) - in quanto è astrattamente prevedibile da parte degli amministratori per effetto della loro concreta previsione dell'accertamento delle pregresse attività illecite da parte del soggetto immediatamente danneggiato da tali attività (Cass. pen., sez. V, 20/07/2022, n. 28673).
La dottrina è assai critica nei confronti di questa conclusione (CAVALLINI, La bancarotta patrimoniale fra legge fallimentare e codice dell'insolvenza, Padova 2012, 79; DESTITO, Diritto penale fallimentare, in SANTORIELLO (a cura di), La disciplina penale dell'economia, vol. I, Torino 2008, 251; CHIARAVIGLIO, La rilevanza dell'omesso versamento di contributi nel diritto penale del fallimento, in Soc., 2015, 893; MICHELETTI, La bancarotta societaria preterintenzionale. Una rilettura del delitto di operazioni dolose con effetto il fallimento, in Riv. Trim. Dir. Pen. Ec., 2014, 65) sia in ragione del fatto che l'omissione (intesa quale mancato versamento delle imposte), in quanto tale, esula dal campo semantico del significante “operazione”, sia – sempre con riferimento ai diversi illeciti tributari – in quanto il sacrificio di soci o creditori uti singuli considerati “può assumere rilievo nel contesto tipico solo se conseguenziale al pregiudizio della società”, profilandosi altrimenti una “disomogeneità lesiva tra condotte in evento (in questo caso, fra la violazione di un obbligo verso un solo creditore – il fisco – ed i potenziali effetti benefici da ciò derivanti per i residui creditori in termini di incremento patrimoniale, da un lato, ed il dissesto, dall'altro)”.
In ogni caso, si ritiene che le operazioni dolose di cui all'art. 223, comma 2 n. 2, l. fall., possono consistere nel compimento di qualunque atto intrinsecamente pericoloso per la salute economica e finanziaria della impresa e, quindi, anche in una condotta omissiva produttiva di un depauperamento non giustificabile in termini di interesse per l'impresa, posto che la fattispecie di fallimento cagionato da operazioni dolose, prevista dall'art. 223, comma 2, n. 2, l. fall., presuppone una modalità di pregiudizio patrimoniale discendente non già direttamente dall'azione dannosa del soggetto attivo, ma da un fatto di maggiore complessità strutturale, riscontrabile in qualsiasi iniziativa societaria implicante un procedimento o, comunque, una pluralità di atti coordinati all'esito divisato (Cass., sez. V, 15.12.2022, n. 47376; Cass., sez. V, 27 ottobre 2022, n. 40791).
Quanto alla distinzione rispetto alle ipotesi delittuose di bancarotta fraudolenta patrimoniale, di cui al combinato disposto degli artt. 223, comma 1, e 216, comma 1, n. 1), legge fall.. si ritiene che in queste ultime circostanze le disposizioni di beni societari (qualificabili in termini di distrazione, dissipazione, occultamento, distruzione) sono direttamente caratterizzate, secondo una valutazione ex ante, da manifesta ed intrinseca fraudolenza, in assenza di qualsiasi interesse per la società amministrata (Cass., sez. V, 25 febbraio 2020, n. 12945).
Ci si chiede se quei fatti che sono esclusi dal penalmente rilevante dalle previsioni di reato societario elencate dal n. 1 del comma 2 dell'art. 223 possano considerarsi, invece, rilevanti quanto alla consumazione del reato di bancarotta societaria ai sensi del n. 2: si pensi, quale caso più rilevante, ad una condotta di falso contabile analoga a quella descritta nell'art. 2622 c.c., ma che non superi le soglie di punibilità previste da tale disposizione. Secondo la dottrina, la formulazione della norma che prevede il reato societario, in casi come questo, non ha solo la funzione di prevedere la punibilità di alcuni fatti, ma anche di escluderla per fatti attigui, ma che difettano per un qualcosa previsto dalla fattispecie; quindi, una volta che dalla legge se ne ricava la non illiceità di tali fatti sotto il profilo del diritto penale societario, parrebbe fuorviante - anche a proposito di un eventuale “affidamento” del soggetto agente - ritenerne la rilevanza penale per il reato di bancarotta (DESTITO, Diritto penale fallimentare, cit.,251). Questa impostazione è stata tuttavia rigettata dalla Cassazione, la quale ha ritenuto che le operazioni dolose di cui fa menzione la disposizione in discorso possono essere anche rappresentate da mendaci esposizioni in bilancio che non superino le soglie di punibilità in precedenza previste dagli artt. 2621 e 2622 c.c. (Cass. pen., sez. V, 23/08/2016, n. 35365).
Da tempo la giurisprudenza ribadisce che non interrompe il nesso di causalità tra l'operazione dolosa e l'evento fallimentare la preesistenza alla condotta di una causa in sé efficiente verso il dissesto, valendo la disciplina del concorso causale di cui all'art. 41 c.p. (Cass. pen., sez. V, 21/10/2021, n. 37885; Cass. pen., sez. V, 01/06/2018, n. 24752). In sostanza, ai fini del reato di bancarotta impropria in discorso, il nesso di causalità fra l'operazione dolosa l'evento, costituito dal fallimento della società non è escluso dal fatto che l'operazione dolosa in questione abbia cagionato anche solo l'aggravamento di un dissesto già in atto, poiché la nozione di fallimento, collegata al fatto storico della sentenza che dichiara, e me distinta da quello di dissesto, nozione che ha natura economica (Cass. pen., sez. V, 12/01/2022, n. 680); tuttavia, in questi casi, se anche il solo aggravamento del dissesto rileva penalmente, occorre però verificarne l'esistenza e la portata quanto al profilo causale, oltre che l'incidenza rispetto al complessivo dissesto, dovendosi indagare in concreto la sussistenza del nesso eziologico
In ogni caso, l'aggravamento del dissesto deve essere considerato globalmente e non già con riferimento a singole situazioni debitorie, sicché quando l'entità complessiva del medesimo sia comunque rimasta invariata o sia stata persino ridotta, la circostanza che la condotta abusiva abbia incrementato determinate voci di passivo non giustifica, di per sé, un'affermazione di responsabilità ai sensi della disposizione in questione, salvo che non si accerti che la diminuzione del passivo, con riguardo ad altre voci, sia stata causata da fattori autonomi ed indipendenti. Solo in questo caso, infatti, è possibile affermare che, essendo per tali fattori migliorata la situazione, la condotta del soggetto, in sé considerata, ha comunque comportato un peggioramento (Cass. pen., sez. I, 20/05/2022, n. 19874). E' per questa ragione che si ritiene che in caso di omissione consistente nell'inadempimento delle obbligazioni tributarie e previdenziali, tale circostanza, per essere rilevante ai sensi dell'art. 223, comma 2 n. 2, l.fall. deve avere carattere sistematico, esteso, e consistenza tale da causare il dissesto o determinarne l'aggravamento: il termine "operazione" è infatti termine semanticamente più ampio dell' "azione", intesa come mera condotta attiva, e ricomprende l'insieme delle condotte, attive od omissive, coordinate alla realizzazione di un piano.